Termin „Cyber Monday” po raz pierwszy użyto w 2005 roku. Wymyślili go marketingowcy z National Retail Federation (NRF), czyli amerykańskiej federacji handlu detalicznego. Zaobserwowali oni, że po weekendzie z okazji Święta Dziękczynienia, w poniedziałek odnotowywano nagły wzrost sprzedaży online. Zgrywało się to z powrotem ludzi do pracy, gdzie mieli dostęp do szybkiego Internetu. Z tego względu zaczynali korzystać z internetowych ofert, które omijali w czasie Black Friday. Ponadto wiele osób spędzało święta z rodziną i nie chciało marnować czasu na zakupy. Dlatego też postanowiono stworzyć specjalne wydarzenie zakupowe, skierowane wyłącznie na sprzedaż online, aby zachęcić klientów do zakupów.
Nazwę „Cyber Monday” wybrano, aby podkreślić internetowy charakter tego święta. „Cyber” odnosi się oczywiście do świata cyfrowego, czyli zakupów online, które stają się coraz bardziej popularne. W przeciwieństwie do Black Friday, które pierwotnie koncentrowało się na wyprzedażach w sklepach stacjonarnych, Cyber Monday miało być świętem internetowym. I choć Czarny Piątek pozostaje najbardziej ruchliwym dniem zakupowym w roku, to właśnie Cyber Monday osiąga rekordowe wyniki. W 2019 roku sprzedaż w Cyber Monday osiągnęła 9,4 mld USD. Adobe Analytics prognozowało sprzedaż na poziomie 9,2 mld USD. Jednak liczba ta wzrosła z powodu nocnych zakupów, podczas których klienci łapali okazje online. Duże znaczenie dla zakupów internetowych miał ogólnoświatowy lockdown, związany z COVID-19. Poskutkowało to tym, że w 2022 roku sprzedaż w Cyber Monday przekroczyła 11 mld. Rok później padł kolejny rekord wynoszący 12,4 mld USD.
Pierwsze oficjalne obchody Cyber Monday miały miejsce 28 listopada 2005 roku. Już wtedy wydarzenie to spotkało się z dużym zainteresowaniem. Według danych NRF, sprzedaż w Internecie tego dnia wzrosła o ponad 25% w porównaniu do poprzedniego roku. Sukces był na tyle duży, że Cyber Monday stał się stałym punktem w kalendarzu zakupowym w USA. Następnie w kolejnych latach rozprzestrzenił się na inne kraje, zwłaszcza w Europie i Azji.
Cyber Monday stało się symbolem dynamicznego rozwoju handlu elektronicznego. Z roku na rok coraz więcej sklepów zaczęło oferować specjalne promocje w ten dzień. Dzięki rosnącej popularności zakupów online, zasięg wydarzenia rozszerzał się na cały świat. Cyber Monday zaczęło konkurować z Black Friday pod względem popularności i zysków. Dzień ten stał się idealny dniem na zakup nowych modeli laptopów, telewizorów, tabletów i innej elektroniki. Przyczyniły się do tego: rosnąca liczba klientów, łatwość dokonywania transakcji oraz coraz bardziej zaawansowane narzędzia marketingowe i analityczne. Wraz ze wzrostem popularności handlu internetowego, również Black Friday zaczęło obejmować promocje online. Z czasem Black Friday i Cyber Monday stopniowo zlewały się w jedno. Powstał w ten sposób swoisty długi weekend wyprzedażowy, obejmujący zarówno sklepy stacjonarne, jak i internetowe.
Początkowo Cyber Monday było wydarzeniem typowo amerykańskim. Jednak jego popularność szybko wykroczyła poza granice USA. Wraz z rozwojem e-commerce w Europie i Azji, sklepy internetowe na świecie zaczęły organizować własne wyprzedaże z okazji Cyber Monday. Wielkie platformy handlowe przyczyniły się do globalizacji tego dnia, oferując gigantyczne rabaty dla klientów z różnych części świata. W Polsce Cyber Monday pojawiło się na szerszą skalę na początku drugiej dekady XX w. Wraz z rozwojem sklepów internetowych i rosnącą świadomością konsumentów, Cyber Monday zyskało na znaczeniu. W związku z tym polskie sklepy zaczęły oferować coraz bardziej atrakcyjne promocje z tej okazji. Popularyzacja tego święta doprowadziła do rozwoju wyprzedaży o nawet licencje i oprogramowania.
W miarę rozwoju technologii mobilnych, Cyber Monday przekształcało się z wydarzenia skupionego na desktopowych zakupach w święto mobilnych transakcji. Obecnie większość klientów korzysta z urządzeń mobilnych, aby robić zakupy online. Sprawia to, że Cyber Monday staje się jeszcze bardziej dostępne i wygodne. Aplikacje zakupowe, powiadomienia push i mobilne płatności znacznie ułatwiły proces zakupów w tym dniu. W połączeniu z Black Friday, Cyber Monday tworzy pełen wyprzedaży weekend, który dla wielu konsumentów oznacza początek zakupowego sezonu świątecznego. Pokazuje to nie tylko jak zmieniają się zwyczaje zakupowe, ale także podkreśla rosnącą rolę e-commerce w handlu globalnym. Dzięki Cyber Monday, zakupowa gorączka przeniosła się do świata cyfrowego. Daje to konsumentom na całym świecie możliwość korzystania z promocji bez względu na to, gdzie się znajdują.